間苯二酚,又名1,3-苯二酚,是一種有機化合物。
間苯二酚用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面,間苯二酚與苯酚、甲酚相似,與甲醛生成縮聚物,可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑,制備木材膠合劑,用于乙烯基材料與金屬的粘合,間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體,也是醫(yī)藥中間體對氨基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用,可用作防腐劑,添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑,還有相當數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜,可經(jīng)皮膚迅速吸收引起中毒癥狀。
1、間苯二酚的化學性質(zhì)與二元酸相似,與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。
2、間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯;在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞,在進一步脫水生成熒光素。
3、苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu),既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)(如?;?,也可以按雙酮型反應(yīng)(生成雙肟)。比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。
4、間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉淀),但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。
5、與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙?。與溴水作用,沉淀出三溴間苯二酚。
6、被鈉汞齊還原,生成1,3-環(huán)己二酮。
間苯二酚的特點是上緣較寬,下緣較窄。上緣包括八個可以參與氫鍵相互作用的羥基。根據(jù)醛類起始材料,下邊緣包括四個附加基團,通常選擇這些基團以提供較佳溶解度。間苯二酚[n]芳烴命名法類似于杯[n]芳烴的命名法,其中“n”表示環(huán)中重復(fù)單元的數(shù)量。